methyl (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1169758-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1169758-65-9
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₆Si₂
• 分子量: 449.736
• InChiKey: DGHCBABWUPDQQS-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的化学：(+)-Fagomine的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088202
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.1h， 以70%的产率得到methyl (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的化学：(+)-Fagomine的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088202

文献信息

• Chemistry of Lactam-Derived Vinyl Phosphates: Stereoselective Synthesis of (+)-Fagomine
  作者：Ernesto Occhiato、Laura Bartali、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Cristina Prandi

  DOI：10.1055/s-0028-1088202

  日期：2009.4

  The synthesis of (+)-fagomine, based on the Pd-catalyzed methoxycarbonylation reaction of a lactam-derived vinyl phosphate and the stereoselective hydroboration-oxidation of the enamine double bond, is presented. The target product is obtained in 23% overall yield in eight steps from a known lactam.

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。