1-((2R,4S,5S)-5-{1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 186381-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-5-{1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 186381-76-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 574.631
• InChiKey: YSSFGGAOVMXXDN-ZNBPAQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-5-{1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-C-羟甲基胸苷的非对映异构体混合物的合成和一类新型的C-羟甲基官能化的寡脱氧核苷酸的引入。

  摘要：

  通过5'C-亚甲基核苷1的二羟基化反应制备了胸苷的5'-C-羟甲基取代的新型衍生物。四氧化s催化的1的二羟基化作用产生了二醇2：3的差向异构体混合物2，而使用AD-mix的不对称二羟基化作用-α和AD-mix-β得到两种差向异构二醇的混合物3和4，两者均富含相同的非对映异构体。将核苷2转化为亚磷酰胺8，其用于固相合成包含5'-C-（羟甲基）官能化胸苷单体的寡脱氧核苷酸（ODN）。这类新颖的C-羟甲基修饰的ODN类似物表现出对互补DNA和RNA的有希望的亲和力以及对3'-外切核酸降解的抗性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-1157
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-((2R,4S,5S)-5-{1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-C-羟甲基胸苷的非对映异构体混合物的合成和一类新型的C-羟甲基官能化的寡脱氧核苷酸的引入。

  摘要：

  通过5'C-亚甲基核苷1的二羟基化反应制备了胸苷的5'-C-羟甲基取代的新型衍生物。四氧化s催化的1的二羟基化作用产生了二醇2：3的差向异构体混合物2，而使用AD-mix的不对称二羟基化作用-α和AD-mix-β得到两种差向异构二醇的混合物3和4，两者均富含相同的非对映异构体。将核苷2转化为亚磷酰胺8，其用于固相合成包含5'-C-（羟甲基）官能化胸苷单体的寡脱氧核苷酸（ODN）。这类新颖的C-羟甲基修饰的ODN类似物表现出对互补DNA和RNA的有希望的亲和力以及对3'-外切核酸降解的抗性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-1157