1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)ureido>-1-deoxy-erythritol | 70189-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)ureido>-1-deoxy-erythritol
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-n-butyl-3-(1-deoxy-D-erythritolyl)urea；1-butyl-3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutyl]urea
• CAS: 70189-86-5
• 化学式: C₁₁H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 282.768
• InChiKey: QOYCWUQAWIPMRO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)ureido>-1-deoxy-erythritol 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido>-1-deoxy-erythritol
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,5S)-5-[(E)-Butyliminomethyl]-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<1-n-butyl-3-(2-chloroethyl)ureido>-1-deoxy-erythritol
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• US4182757A
  申请人：——

  公开号：US4182757A

  公开（公告）日：1980-01-08