3-((4-chlorophenoxy)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1107016-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-((4-chlorophenoxy)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (R)-3-((4-chlorophenoxy)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one；(3R)-3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1107016-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: NZENGFORCCBUJD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)benzoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylenediamine 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-((4-chlorophenoxy)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k

文献信息

• Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201807639

  日期：2018.10

  The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。
• 一种手性苯酞衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108912077B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种如式II所示的手性苯酞衍生物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在铱络合物的作用下，如式I所示化合物与氢气进行如下所示的氢化还原反应，即可；本发明的制备方法无需碱及添加剂的参与，反应条件温和，操作简便，底物适用范围广，无副产物形成，立体选择性好，产率高，合成效率高，经济环保，具有良好的应用前景。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。