rac-(S)-4-((R)-1-bromobutyl)-1,3-dioxolan-2-one | 134254-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(S)-4-((R)-1-bromobutyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-bromobutyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 134254-76-5；134254-77-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: UIQGECKXKTYJDB-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到rac-(S)-4-((R)-1-bromobutyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl carbonate in the regio- and stereocontrolled opening of three-membered heterocyclic rings

  摘要：

  为了用无害和更环保的溶剂取代有害或致癌溶剂（如二氯甲烷、丙酮等），研究人员研究了在更环保的介质（如 DMC）中进行四种已开发的开环方法的可能性。结果表明，通常使用的溶剂（CH2Cl2、Et2O、CH3CN 等）可以很容易地被 DMC 取代：不仅立体选择性和区域选择性得以保留，而且工作过程简化为过滤，从而大大减少了过程中使用的溶剂量，而且所有反应都是在室温下进行的，甚至包括以前报道过的在低温下进行的反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16241e

文献信息

• Diastereoselective formation of cyclic carbonates by cyclization of alkenyloxycarbonyloxy radicals
  作者：Athelstan L.J Beckwith、Ian G.E Davison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71215-9

  日期：1991.1

  The alkenyloxycarbonyloxy radical (8) derived from trans-hex-2-en-l-ol via the N-hydroxypyridine-2-thione carbonate (4) undergoes fast (k(c) > 4.0 x 10(8) s-1 at 80-degrees-C) cyclization exclusively in the exo mode to give a cyclic radical (9) which is converted into products (6,7) by diastereoselective S(H)2 reactions; radicals derived from homoallylic alcohols behave similarly.