(Z)-1-bromo-4-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)benzene | 1582802-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-4-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(Z)-3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1582802-62-7
• 化学式: C₉H₇Br₂F
• 分子量: 293.961
• InChiKey: BPSPJRPUPKPOAY-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 (Z)-1-bromo-4-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)benzene 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到syn-N-(2-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟促进的氟卤代烯丙基衍生物向亚胺的非对映选择性加成

  摘要：

  我们在此报告了通过添加氟化有机铟试剂而首次获得氟化均烯丙基胺。以良好至优异的产率和优异的非对映异构体比率获得相应的胺。根据产物的X射线结构，提出了一种合理的机理来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo402810s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-bromo-4-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction

  摘要：

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.067