(S,R)-methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoate | 1140920-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (S,R)-methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 1140920-71-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: BXLBCBRTSRAUJO-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 三甲基(噻吩-2-氧基)硅烷 在 3,3,3-三氟-1-丙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoate 、 (R,S)-methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoate 、 (S,R)-methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有控制的对映异构和非对映异构选择性的催化的Vulogous Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  在控制中：一种新的乙烯基乙烯基Mukaiyama醛醇醛催化反应可提供高非对映和对映选择性的产品（最高de和ee达99％  ；请参见方案）。代表性产品的相对和绝对立体化学是通过NMR和CD光谱学（测量和计算），X射线衍射和量子化学计算严格指定的。

  DOI：

  10.1002/chem.200802359

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。