3'-O-benzoyl-2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine | 126884-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine
• CAS: 126884-14-8
• 化学式: C₃₅H₂₉IN₂O₆
• 分子量: 700.53
• InChiKey: ZFQOZTKLFYCTNW-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3'-O-benzoyl-2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287