N-acetyl r-2S,c-4R-di(acetoxymethyl)-c-5S-(2'-naphthyl)pyrrolidine | 138037-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl r-2S,c-4R-di(acetoxymethyl)-c-5S-(2'-naphthyl)pyrrolidine
• CAS: 138037-96-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: GQEQXFLZBAVBBE-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-naphthalen-2-yl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-acetyl r-2S,c-4R-di(acetoxymethyl)-c-5S-(2'-naphthyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性Co（II）和Mn（II）催化剂用于甘氨酸的亚芳基亚胺衍生的甲亚胺烷基化物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  无水MnBr 2和CoCl 2与手性麻黄碱配体一起在衍生自丙烯酸甲酯和甘氨酸甲酯的亚胺的环加合物中实现了基本的不对称诱导。CoCl 2最有效，可产生96％的ee

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93563-9

文献信息

• X=Y−ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 43. Metal ion catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines and menthyl acrylate
  作者：Darrin A. Barr、Michael J. Dorrity、Ronald Grigg、Simon Hargreaves、John F. Malone、John Montgomery、James Redpath、Paul Stevenson、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00940-v

  日期：1995.1

  Metallo-azomethine ylides, generated from imines by the action of amine bases in combination with LiBr or AgOAc, undergo cycloaddition with both 1R, 2S, 5R- and 1S, 2R, 5S-menthyl acrylate at room temperature to give homochiral pyrrolidines in excellent yield. The stronger the base the faster the cycloaddition and the greater the yield with: 2-t-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine > DBU > NEt(3) X-Ray crystal structures of representative cycloadducts establish that the absolute configuration of the newly established pyrrolidine stereocentres is independent of the metal salt and the size of the pyrrolidineC(2)-substituent for a series of aryl and aliphatic imines.