3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2-methyl-1H-indole | 907179-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 907179-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: KOCCLCVVOZLXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Betti 碱与吲哚的 Brønsted-酸介导的发散反应：通过吲哚的分子内脱氢 C2-烷氧基化制备 Chromeno[2,3-b] 吲哚的方法

  摘要：

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600546

文献信息

• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Unsymmetrical Diindolylmethanes and Heterocyclic(indolyl)alkanes
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2008-1067217

  日期：2008.9

  obtained from a three-component reaction of indole, aldehyde, and N,N-dimethylbarbituric acid, undergo an elimination-addition reaction with another indole molecule or heterocyclic nucleophile giving unsymmetrical diindolylmethanes or heterocyclic(indolyl)alkanes in the absence of a catalyst.

  由吲哚、醛和 N,N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的 3-烷基化吲哚在不存在的情况下与另一个吲哚分子或杂环亲核试剂发生消除加成反应，得到不对称二吲哚甲烷或杂环（吲哚基）烷烃的催化剂。