1-(dimethylphenylsilyl)-cyclohex-2-en-1-ol | 104066-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilyl)-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-dimethylphenylsilyl-2-cyclohexen-1-ol；1-[Dimethyl(phenyl)silyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 104066-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: SJCRCQMLABBELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylphenylsilyl)-cyclohex-2-en-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到3-(phenyldimethylsilyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  叔α-羟基烯丙基硅烷与PCC的氧化重排合成环状β-硅烯酮

  摘要：

  摘要在氯仿吡啶鎓氯化铬（PCC）回流ClCH 2 CH 2 Cl的条件下，进行了环状叔α-羟基烯丙基硅烷的氧化重排。该反应提供了以适中至优异的产率合成环状β-硅烯酮的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.018
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(dimethylphenylsilyl)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自CuCN的三烷基甲硅烷基铜酸盐的化学和光谱研究

  摘要：

  我们公开了在THF中加入增加φMe的量的2的SiLi（带有LiCl的），以将CuCN给出顺序φMe 2 SICU（CN）的Li（1：1），（φMe 2 Si）的2的Cu（CN）栗2（2:1 ）和（φMe 2 Si）的3 CuLi 2 ; （3：1）。后一种物质的形成通过对α，β-烯酮和1-炔烃的化学测试以及吉尔曼测试得到证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80083-3

文献信息

• 1,2-Addition of dimethyl(phenyl)silyllithium to cyclic α,β-unsaturated ketones and regiospecific generation of cyclic silyl enol ethers through brook rearrangement of the 1,2-addition products
  作者：Masato Koreeda、Sangho Koo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94639-2

  日期：1990.1

  A highly convenient two-step sequence for the regiospecific synthesis of cyclic silyl enol ethers has been developed involving the 1,2-addition of dimethyl(phenyl)silyllithium to cyclic α,β-unsaturated ketones followed by the treatment of the resulting silyl carbinols with a catalytic amount of NaH in THF at 25 °C.

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。
• Cu/Pd-catalyzed arylboration of a 1-silyl-1,3-cyclohexadiene for stereocontrolled and diverse cyclohexane/ene synthesis
  作者：Phillip F. Crook、Alan R. Lear、Suman Das、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/d3sc02536e

  日期：——

  Versatile diene allows for the synthesis of diverse cyclohexane/ene by a Cu/Pd-catalyzed arylboration.

  通过铜/钯催化芳基硼化，可合成多种环己烷/烯。
• Copper catalyzed silylzincation of acetylenes
  作者：Yasuhiro Okuda、Kuni Wakamatsu、Werner Tűckmantel、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98770-7

  日期：——
• Transition-metal catalyzed silylzincation and silylalumination of acetylenic compounds
  作者：Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Werner Tückmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87282-3

  日期：1986.1
• SHARMA, SUNAINA;OEHLSCHLAGER, ALLAN C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5383-5387
  作者：SHARMA, SUNAINA、OEHLSCHLAGER, ALLAN C.

  DOI：——

  日期：——