(E)-1-isocyano-2-styrylbenzene | 156049-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-isocyano-2-styrylbenzene
• 英文别名: 1-isocyano-2-styrylbenzene；1-isocyano-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 156049-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: SOVOGFAABQQIBV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-isocyano-2-styrylbenzene 在 镍 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-styrylphenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以578 mg的产率得到(E)-1-isocyano-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化 2-乙烯基苯基异氰化物合成福山吲哚

  摘要：

  对映体富集的手性吲哚引起了制药和农用化学工业的高度关注。在此，我们提出了一种不对称福山吲哚合成方法，通过温和有效的自由基级联反应，通过手性铜-双恶唑啉络合物的立体化学控制，使用2-乙烯基苯基芳基异氰化物作为自由基受体和氟烷基，获得2-氟烷基化的3-(α-氰基苄基化)吲哚。碘化物作为 C-自由基前体。异腈部分的自由基加成、5 -exo -trig 环化和 Cu 催化的立体选择性氰化为目标吲哚提供了优异的对映选择性和良好的产率。由于需要区分的两个芳基取代基具有相似的电子和空间性质，氰基二芳基甲烷立体中心的对映选择性构建极具挑战性。机理研究揭示了负非线性效应，允许提出一个模型来解释立体化学结果。证明了对映体富集的 3-(α-氰基苄基化)吲哚作为手性色胺、吲哚-3-乙酸衍生物和三芳基甲烷的中心的可扩展性和潜在用途，并公开了天然产物类似物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01667

文献信息

• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• Synthesis of 2,3-Dialkylindoles from 2-Alkenylphenylisocyanides and Imines by Silyltelluride- and Tin Hydride-Mediated Sequential Radical Reactions
  作者：Shigeru Yamago、Hidetoshi Tokuyama、Masashi Kotani、Ayumu Satoh、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2005-871931

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,3-dialkylindoles is described. The silyltelluride-mediated coupling reaction of imines and 2-alkenylphenylisocyanides selectively occurred at the iso­cyanide moiety to give the corresponding imidoyltelluride. Tin hydride-mediated intramolecular cyclization of the imidoyltelluride affords 2,3-dialkylindoles in good to excellent combined yields.

  本文介绍了一种合成 2,3-二烷基吲哚的新方法。由水杨酰脲介导的亚胺和 2-烯基苯基异氰酸酯的偶联反应选择性地发生在异氰酸基上，从而得到相应的亚胺酰基水杨酰脲。由氢化锡介导的亚胺酰胞苷分子内环化反应生成 2,3-二烷基吲哚，合并产率从良好到极佳。
• 一种多取代咔唑衍生物及其制备方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN108358831B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种多取代咔唑衍生物及其制备方法，多取代咔唑衍生物的结构通式为：其中，R1选自酯基、酰基、芳基、氰基、烷基或氢原子中的一种；R2选自烷基、卤代烷基、卤原子或氢原子中的一种；R3选自酯基、酰基、氰基或者氢原子中的一种；R4选自酯基、芳基或烷基中的一种；R5选自芳基、稠芳基、杂芳基、烯基或环烷基中的一种；R3与R4为巴比妥酸或二甲基巴比妥酸环系；R3与R5为甲酸苯酚内酯环系。
• Silver-catalyzed P-centered anion nucleophilic addition to isocyanide: access to 2-phosphinoyl indoles/indol-3-ols
  作者：Yong Liu、Mengying Jia、Guodong Wang、Wenhui Yang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d4cc01984a

  日期：——

  nucleophilic addition of a P-centered anion to isocyanides and cyclization reaction was developed for the efficient and practical synthesis of a wide range of 2-phosphinoyl indole and indol-3-ol derivatives. Unlike the well-documented synthesis of phosphorus-functionalized heterocycles via a P-centered radical, an anionic reactivity profile of phosphine oxides is most likely involved in this domino transformation

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。