diisopropyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1236554-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-diisopropyl 1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；propan-2-yl N-[(3R)-3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1236554-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: JCOJFEFVVOPLRT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 以96%的产率得到diisopropyl (R)-1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-氧吲哚衍生物的高度对映选择性合成：3-手性Complex配合物取代的3-取代的2-氧代吲哚的催化不对称α-氨基化

  摘要：

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201000126

文献信息

• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。
• Chiral 2-Aminobenzimidazole as Bifunctional Catalyst in the Asymmetric Electrophilic Amination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Llorenç Benavent、Alejandro Baeza、Megan Freckleton

  DOI：10.3390/molecules23061374

  日期：——

  aminated in good yields and with good to excellent enantioselectivities using di-tert-butylazodicarboxylate as the aminating agent. The procedure proved to be also efficient for the amination of 3-substituted benzofuranones, although with moderate results. A bifunctional role of the catalyst, acting as Brønsted base and hydrogen bond donor, is proposed according to the experimental results observed.

  介绍了使用容易获得的手性反式-环己二胺-苯并咪唑衍生物作为双功能有机催化剂在未保护的 3-取代羟吲哚的不对称亲电胺化中的应用。评估了不同的有机催化剂；最成功的一种含有二甲氨基部分 (5)。使用这种催化剂在优化条件下，使用偶氮二羧酸二叔丁基酯作为胺化剂，在 3 位含有多种取代基的不同羟吲哚以良好的产率和良好的对映选择性胺化。该方法被证明对于 3-取代苯并呋喃酮的胺化也是有效的，尽管结果适中。根据观察到的实验结果，提出了催化剂的双功能作用，作为布朗斯台德碱和氢键供体。