(1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 22430-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-bis-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene；1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene；1,4-bis(trimethylsilyl)-trans,trans-1,3-butadien；2,7-Disilaocta-3,5-diene, 2,2,7,7-tetramethyl-, (E,E)-；trimethyl-[(1E,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 22430-47-3
• 化学式: C₁₀H₂₂Si₂
• 分子量: 198.456
• InChiKey: KTDRTOYQXRJJTE-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3,4-epoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧硅烷立体选择性合成甲硅烷基化多不饱和卤化物

  摘要：

  从容易获得的（1 E，3 E）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯和（3 E）-1,4-bis开始开发了一种新的合成方法来硅烷化多不饱和卤化物（三甲基甲硅烷基）-3-丁烯-1-炔。简单的环氧化反应，然后通过金属卤化物对环氧环进行区域选择性α-开环，可得到具有高度立体选择性的相应卤代醇。这些化合物随后的β-消除反应导致（Z，E）-二烯基卤化物和（Z）-烯炔卤化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01010-3
• 作为产物：
  描述：

  <β-(Trimethylsilyl)vinyl>magnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 异佛尔酮 作用下， 生成 (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  取代乙烯基硅烷和乙烯基碘的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87195-1

文献信息

• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这
• A new approach to silylated ketones and dicarbonyl compounds with a conjugated (all E) diene or triene structure
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso

  DOI：10.1039/c39910000237

  日期：——

  Silylated ketones and dicarbonyl compounds with a conjugated diene or triene structure are obtained by electrophilic substitution reactions between (1E, 3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene or (1E, 3E, 5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-triene and acyl chlorides in the presence of aluminium trichloride.

  通过（1 E，3 E）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁1,3-二烯或（1 E，3 E，在三氯化铝存在下的5 E）-1,6-双（三甲基甲硅烷基）己-1,3,5-三烯和酰氯。
• A straightforward approach to unsaturated carboxylic acid derivatives starting from bis-silylated precursors
  作者：Annalisa De Girolamo、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00759-5

  日期：1998.10

  unsaturated carboxylic acid derivatives, such as amides, nitriles and esters, has been developed, starting from easily accessible bis-silylated precursors. The key step was based upon the reaction of a bis-silylated diene and a bis-silylated enyne with chlorosulphonyl isocyanate, which afforded mono-silylated amides, easily converted into substituted nitriles and esters.

  从容易获得的双甲硅烷基化的前体开始，已经开发了一种新的合成方法来取代酰胺，腈和酯等取代的不饱和羧酸衍生物。关键步骤基于双甲硅烷基化的二烯和双甲硅烷基化的烯炔与氯磺酰基异氰酸酯的反应，从而制得单甲硅烷基化的酰胺，该酰胺易于转化为取代的腈和酯。
• Reactions of five-membered zirconacycloalkynes and zirconacycloallenes with Cp₂Zr(H)Cl; formal hydrogenation by metal hydrides
  作者：Noriyuki Suzuki、Sayaka Ban、Ayari Mochizuki、Saki Ito

  DOI：10.1039/d1dt03313a

  日期：——

  4-disubstituted 1,3-dienes. These results indicate that formal hydrogenation by metal hydride took place. The use of diisobutylaluminum hydride or 9-borabicyclo[3.3.1]nonane also gave the same product, albeit in lower yields. The reactions starting from deuterated compounds suggested that double hydrozirconation followed by elimination of a dinuclear zirconium complex resulted in the hydrogenated products.

  研究了五元 zirconacycloalkynes 和 zirconaacyloallenes（1-zirconacyclopent-3-ynes 和 1-zirconacyclopenta-2,3-dienes）与过量的 Cp 2 Zr(H)Cl（称为 Schwartz 试剂）的反应。两种反应均得到五元锆杂环烯烃、1-锆杂环戊三烯，无需进行质子分解和氢解等后续处理。产物与由 Cp 2 Zr( n -Bu) 2制备的二茂锆配合物相同（Negishi 试剂）和相应的 1,4-二取代 1,3-二烯。这些结果表明发生了金属氢化物的形式氢化。使用二异丁基氢化铝或 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷也得到相同的产物，但产率较低。从氘代化合物开始的反应表明，双氢锆化反应随后消除双核锆络合物会产生氢化产物。
• Trans-3-silyl allylic alcohols via the brown vinylation
  作者：Anil M. Rane、Jaime Vaquer、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02422-8

  日期：1995.2

  The addition of representative aldehydes to trans-vinylborane 1 provided pure trans-3-silyl allylic alcohols 2 in excellent yields. The combination of dehydroborylation and insertion leads to the novel dihydroisobenzofuran 7.

  向反式乙烯基硼烷1中添加代表性的醛以优异的产率提供了纯的反式-3-甲硅烷基烯丙基醇2。脱氢硼化和插入的结合产生了新的二氢异苯并呋喃7。