(5R,6S,8R)-8-chloro-5-nitrooxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one | 494225-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S,8R)-8-chloro-5-nitrooxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
• 英文别名: [(2R,8R,8aS)-2-chloro-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-8-yl] nitrate
• CAS: 494225-01-3
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 234.639
• InChiKey: AXVNSKKDNUTNTM-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8R)-8-chloro-5-nitrooxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(5R,6S,8R)-8-chloro-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxins 双环核心的合成

  摘要：

  从 L-(-)-脯氨酸开始，通过 9 到 11 个步骤合成了 pumiliotoxins 的双环核心。这种手性池起始材料最初通过标准操作转化为旋光的 2-乙烯基吡咯烷。第一个关键步骤允许通过两性离子氮杂-克莱森重排产生九元环内酰胺。发现 1,4 手性转移很低，但氮酮的双键是在平面 S 排列中以排他的反式构型产生的。由此获得的非对映异构体混合物立即环氧化；平面手征信息可以完全用于建立新的立体中心。随后在氢解条件下的闭环导致形成具有确定构型桥头的双环核。该材料的羟基可以作为 TBS 醚进行保护，或者通过一系列 Swern 氧化和随后的甲基格氏加成得到具有低 C8 非对映选择性的完整双环骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3304::aid-ejoc3304>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (pS)E-(3R)-1-benzyl-3-chloro-1,3,4,7,8,9-hexahydro-2H-azonin-2-one 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (5R,6S,8R)-8-chloro-5-nitrooxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxins 双环核心的合成

  摘要：

  从 L-(-)-脯氨酸开始，通过 9 到 11 个步骤合成了 pumiliotoxins 的双环核心。这种手性池起始材料最初通过标准操作转化为旋光的 2-乙烯基吡咯烷。第一个关键步骤允许通过两性离子氮杂-克莱森重排产生九元环内酰胺。发现 1,4 手性转移很低，但氮酮的双键是在平面 S 排列中以排他的反式构型产生的。由此获得的非对映异构体混合物立即环氧化；平面手征信息可以完全用于建立新的立体中心。随后在氢解条件下的闭环导致形成具有确定构型桥头的双环核。该材料的羟基可以作为 TBS 醚进行保护，或者通过一系列 Swern 氧化和随后的甲基格氏加成得到具有低 C8 非对映选择性的完整双环骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3304::aid-ejoc3304>3.0.co;2-a