(S)-α-methyl phenylacetate | 133056-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-α-methyl phenylacetate
• 英文别名: (S)-2-phenylpropanoate；s-methylphenylacetate；(2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 133056-71-0
• 化学式: C₉H₉O₂
• 分子量: 149.169
• InChiKey: YPGCWEMNNLXISK-ZETCQYMHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-α-methyl phenylacetate 生成 (S)-methyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异常丙二酸脱羧酶及相关消旋体的结构和机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800918
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[18O(1)]-2-methyl-2-phenylmalonic acid 在 MQQASTPTIGMIVPPAAGLVPADGARLYPDLPFIASGLGLGSVTPEGYDAVIESVVDHARRLQKQGAAVVSLMGTSLSFYRGAAFNAALTVAMREATGLPCTTMSTAVLNGLRALGVRRVALATAYIDDVNERLAAFLAEESLVPTGCRSLGITGVEAMARVDTATLVDLCVRAFEAAPDSDGILLSCGGLLTLDAIPEVERRLGVPVVSSSPAGFWDAVRLAGGGAKARPGYGRLFDESLEHHHHHH 作用下， 生成 (S)-α-methyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  异常丙二酸脱羧酶及相关消旋体的结构和机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800918

文献信息

• A chiral spirobifluorene-based bis(salen) zinc(<scp>ii</scp>) receptor towards highly enantioselective binding of chiral carboxylates
  作者：Sk Asif Ikbal、Yoko Sakata、Shigehisa Akine

  DOI：10.1039/d1dt00218j

  日期：——

  We have designed a new chiral receptor based on two salen zinc(II) complex units connected with a spirobifluorene framework. The chiral receptor is proven to enantioselectively bind chiral carboxylate guests and the differences between the binding constants of enantiomeric guests were up to more than one order of magnitude.

  我们设计了一种新的手性受体，它基于两个与螺二芴骨架相连的Salen锌（II）复杂单元。已证明手性受体能对映选择性地结合手性羧酸盐客体，并且对映体客体的结合常数之间的差异高达一个以上的数量级。
• Design and evolution of an enzyme with a non-canonical organocatalytic mechanism
  作者：Ashleigh J. Burke、Sarah L. Lovelock、Amina Frese、Rebecca Crawshaw、Mary Ortmayer、Mark Dunstan、Colin Levy、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-019-1262-8

  日期：2019.6

  that uses Nδ-methylhistidine as a non-canonical catalytic nucleophile. Histidine methylation is essential for catalytic function because it prevents the formation of unreactive acyl-enzyme intermediates, which has been a long-standing challenge when using canonical nucleophiles in enzyme design6–10. Enzyme performance was optimized using directed evolution protocols adapted to an expanded genetic code

  计算设计和实验室进化的结合是开发具有新功能的酶的强大且潜在的通用策略1-4。然而，遗传密码所提供的有限功能限制了可在设计的活性位点中访问的催化机制的范围。受小分子有机催化机制策略的启发，我们报告了使用 Nδ-甲基组氨酸作为非经典催化亲核试剂的水解酶的产生。组氨酸甲基化对于催化功能至关重要，因为它可以防止形成未反应的酰基酶中间体，这在酶设计中使用经典亲核试剂时一直是一个长期挑战6-10。使用适应扩展遗传密码的定向进化协议优化酶性能，提供一种能够加速酯水解的生物催化剂，其效率比溶液中的游离 Nδ-甲基组氨酸提高 9,000 倍以上。沿着进化轨迹的晶体快照突出了导致效率提高的催化装置。Nδ-甲基组氨酸可以被认为是广泛使用的亲核催化剂二甲氨基吡啶的遗传可编码替代物，它的使用将为设计和工程酶以进行大量有价值的化学转化创造机会。具有非经典有机催化机制的水解酶是通过使用工程翻译组件将 Nδ-甲基组氨酸引
• Structure and Mechanism of an Unusual Malonate Decarboxylase and Related Racemases
  作者：Krzysztof Okrasa、Colin Levy、Bernhard Hauer、Nina Baudendistel、David Leys、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.200800918

  日期：2008.7.28