2-(3-nitro-2-phenylpropyl)-4H-chromen-4-one | 1354549-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-nitro-2-phenylpropyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-nitro-2-phenylpropyl)chromone；2-(3-Nitro-2-phenylpropyl)chromen-4-one
• CAS: 1354549-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: XJXXDVNEILXNLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-2-phenylpropyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(Z)-(2-hydroxyphenyl) (4-phenylpyrrolidin-2-ylidene)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition of Nitromethane to (E)-2-Styrylchromones: A New Synthesis of Novel 2-Substituted 4-Arylpyrrole Derivatives

  摘要：

  使用 DBU 作为有机催化剂，实现了硝基甲烷与 (E)-2-styrylchromones 的 1,6-共轭加成，收率从中等到良好。对所形成的 2-(2-芳基-3-硝丙基)铬酮加合物进行还原研究后，令人惊讶地发现了新型 2-取代的 4-芳基吡咯衍生物。这些新衍生物是由硝基还原，然后将伯胺中间体与铬酮分子的δ,δ-不饱和羰基系统进行 1,4-Michael 型加成，并同时打开杂环而形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289525
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylchromone 、 硝基甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 6.5h， 以84%的产率得到2-(3-nitro-2-phenylpropyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition of Nitromethane to (E)-2-Styrylchromones: A New Synthesis of Novel 2-Substituted 4-Arylpyrrole Derivatives

  摘要：

  使用 DBU 作为有机催化剂，实现了硝基甲烷与 (E)-2-styrylchromones 的 1,6-共轭加成，收率从中等到良好。对所形成的 2-(2-芳基-3-硝丙基)铬酮加合物进行还原研究后，令人惊讶地发现了新型 2-取代的 4-芳基吡咯衍生物。这些新衍生物是由硝基还原，然后将伯胺中间体与铬酮分子的δ,δ-不饱和羰基系统进行 1,4-Michael 型加成，并同时打开杂环而形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289525

文献信息

• 1,6-Conjugate Addition of Carbon Nucleophiles to (E)-2-Styrylchromones: Unexpected Synthesis of a Stereochemically Complex Pentasubstituted Spirocyclohexane
  作者：Eduarda Silva、Artur Silva、Kinga Grenda、Inês Cardoso

  DOI：10.1055/s-0033-1340043

  日期：——

  The regioselective 1,6-conjugate addition of ethyl malonate and malononitrile to ( E )-2-styrylchromones is described. A synthesis of novel pentasubstituted spirocyclohexanes discovered during the course of these studies is also discussed. A novel domino multicomponent 1,6-/1,6-/1,4-conjugate addition reaction for the formation of these new spirocyclohexanes is proposed.

  描述了丙二酸乙酯和丙二腈向 (E)-2-苯乙烯基色酮的区域选择性 1,6-共轭加成。还讨论了在这些研究过程中发现的新型五取代螺环己烷的合成。提出了一种用于形成这些新螺环己烷的新型多米诺多组分 1,6-/1,6-/1,4-共轭加成反应。