2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1446521-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1446521-19-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂N₆
• 分子量: 404.23
• InChiKey: RAMPCSSPGNPASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 醋酸甲脒 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢丙氨酸残基上的Diels-Alder Cycloadditions选择性修饰核糖合成和翻译后修饰的肽（RiPPs）

  摘要：

  我们报道了Diels–Alder环加成反应对天然脱氢丙氨酸进行核糖体合成和翻译后修饰的肽（RIPPs）的后期化学修饰。在微波加热和无过渡金属的条件下，硫肽硫代链霉菌素的尾部区域可以有选择地进行有效修饰。分离出Diels–Alder加合物，并通过1D / 2D 1鉴定出不同的位点和内/外异构体1 H NMR。通过对硫肽诺西肽和瘦肽乳链菌肽Zinin Z的有效修饰，建立了该方法的通用性。纯化的硫代链球菌Diels-Alder产品对硫代链球菌敏感菌株的最低抑菌浓度（MIC）测定显示出与天然硫代链球菌相当的高活性。这些Diels–Alder产品还成功地与各种功能化的四嗪进行了逆电子需求的Diels–Alder反应，证明了该方法在标记RiPPs上的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902907

文献信息

• BODIPY-Tetrazine Derivatives as Superbright Bioorthogonal Turn-on Probes
  作者：Jonathan C. T. Carlson、Labros G. Meimetis、Scott A. Hilderbrand、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201301100

  日期：2013.7.1

  The fastest and the brightest: A new design that intimately connects tetrazine to a BODIPY fluorophore enables exceptionally efficient energy transfer and quenching. Upon reaction of the tetrazine, the brightness of the fluorophore increases more than a thousand‐fold, which is a fluorogenic activation up to two orders of magnitude greater than previously described.

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。
• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15
• Selective Modification of Ribosomally Synthesized and Post‐Translationally Modified Peptides (RiPPs) through Diels–Alder Cycloadditions on Dehydroalanine Residues
  作者：Reinder H. Vries、Jakob H. Viel、Ruben Oudshoorn、Oscar P. Kuipers、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.201902907

  日期：2019.10

  late‐stage chemical modification of ribosomally synthesized and post‐translationally modified peptides (RIPPs) by Diels–Alder cycloadditions to naturally occurring dehydroalanines. The tail region of the thiopeptide thiostrepton could be modified selectively and efficiently under microwave heating and transition‐metal‐free conditions. The Diels–Alder adducts were isolated and the different site‐ and endo/exo

  我们报道了Diels–Alder环加成反应对天然脱氢丙氨酸进行核糖体合成和翻译后修饰的肽（RIPPs）的后期化学修饰。在微波加热和无过渡金属的条件下，硫肽硫代链霉菌素的尾部区域可以有选择地进行有效修饰。分离出Diels–Alder加合物，并通过1D / 2D 1鉴定出不同的位点和内/外异构体1 H NMR。通过对硫肽诺西肽和瘦肽乳链菌肽Zinin Z的有效修饰，建立了该方法的通用性。纯化的硫代链球菌Diels-Alder产品对硫代链球菌敏感菌株的最低抑菌浓度（MIC）测定显示出与天然硫代链球菌相当的高活性。这些Diels–Alder产品还成功地与各种功能化的四嗪进行了逆电子需求的Diels–Alder反应，证明了该方法在标记RiPPs上的实用性。