2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1446521-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1446521-19-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂N₆
• 分子量: 404.23
• InChiKey: RAMPCSSPGNPASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 醋酸甲脒 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢丙氨酸残基上的Diels-Alder Cycloadditions选择性修饰核糖合成和翻译后修饰的肽（RiPPs）

  摘要：

  我们报道了Diels–Alder环加成反应对天然脱氢丙氨酸进行核糖体合成和翻译后修饰的肽（RIPPs）的后期化学修饰。在微波加热和无过渡金属的条件下，硫肽硫代链霉菌素的尾部区域可以有选择地进行有效修饰。分离出Diels–Alder加合物，并通过1D / 2D 1鉴定出不同的位点和内/外异构体1 H NMR。通过对硫肽诺西肽和瘦肽乳链菌肽Zinin Z的有效修饰，建立了该方法的通用性。纯化的硫代链球菌Diels-Alder产品对硫代链球菌敏感菌株的最低抑菌浓度（MIC）测定显示出与天然硫代链球菌相当的高活性。这些Diels–Alder产品还成功地与各种功能化的四嗪进行了逆电子需求的Diels–Alder反应，证明了该方法在标记RiPPs上的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902907

文献信息

• BODIPY-Tetrazine Derivatives as Superbright Bioorthogonal Turn-on Probes
  作者：Jonathan C. T. Carlson、Labros G. Meimetis、Scott A. Hilderbrand、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201301100

  日期：2013.7.1

  The fastest and the brightest: A new design that intimately connects tetrazine to a BODIPY fluorophore enables exceptionally efficient energy transfer and quenching. Upon reaction of the tetrazine, the brightness of the fluorophore increases more than a thousand‐fold, which is a fluorogenic activation up to two orders of magnitude greater than previously described.

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。
• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15