methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate | 1268476-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1268476-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₅
• 分子量: 336.772
• InChiKey: OIEROGKZFYWFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2配合物催化环状二酮与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性共轭反应

  摘要：

  铜催化的共轭物加成：通过使用两个碳连接的N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物，将环状二酮高度对映选择性共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯上。在催化剂负载量为2 mol％的情况下，可获得极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee）（请参阅方案）。通过使用这种方法，加合物可以很容易地转化为六氢喹啉。反应也可以按比例放大至克量，而不会损失收率或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002687