(2-bromo-1-phenyl-cyclohexyl)(phenyl)methanone | 1344726-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-bromo-1-phenyl-cyclohexyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: ((1R,2S)-2-bromo-1-phenyl-cyclohexyl)(phenyl)methanone
• CAS: 1344726-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO
• 分子量: 343.263
• InChiKey: UYVMULNKCBWGLF-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基(二苯基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 左旋咪唑 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-bromo-1-phenyl-cyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  未活化的双键催化，不对称，溴诱导的半松果醇重排

  摘要：

  描述了用于对映选择性的溴诱导的环状芳基醇的半松果醇重排的新催化剂体系。使用可商购的（DHQD）2 Pyr催化剂，可以高收率和高对映选择性获得含有全碳季手性中心的产物。 不对称催化-溴-亲电加成-卤化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260983

文献信息

• Halogen Cation Induced StereoselectiveSemipinacol-type Rearrangement of Allylic Alcohols: A Highly EfficientApproach to α-Quaternary β-Haloketo Compounds
  作者：Yong Qiang Tu、Bao Min Wang、Zhen Lei Song、Chun An Fan、Wei Ming Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40855

  日期：——

  Allylic alcohols were found to undergo a semipinacol-type rearrangement induced by halogen cation generated from the chloramine-T/ZnX 2 combination, which provided a highly efficient and stereoselective method for the preparation of α-quatemary β-haloketo compounds. This reaction is valuable and versatile since a quaternary carbon could be constructed effectively and three kinds of β-haloketo compounds

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。