(1'R,2R,3aR,4R,5R,6R)-2-(2-acetyloxy-1-methanesulfonyloxyethyl)-4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 1173694-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1'R,2R,3aR,4R,5R,6R)-2-(2-acetyloxy-1-methanesulfonyloxyethyl)-4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] acetate
• CAS: 1173694-87-5
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₉S
• 分子量: 625.74
• InChiKey: UEMJAUAPDYZVTD-LNEPMPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3aR,4R,5R,6R)-2-(2-acetyloxy-1-methanesulfonyloxyethyl)-4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 溶剂黄146 、 锌 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(1R,2R,3R,5S,6R,7aR)-5-acetyloxymethyl-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-hydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成†

  摘要：

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo900801c
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,3aR,4R,5R,6R)-2-(2-acetyloxy-1-hydroxyethyl)-4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(1'R,2R,3aR,4R,5R,6R)-2-(2-acetyloxy-1-methanesulfonyloxyethyl)-4,5-dibenzyloxy-6-benzyloxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  五羟基吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成†

  摘要：

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo900801c