ethyl 8-(diethylamino)benzo[b]oxepine-4-carboxylate | 1016976-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-(diethylamino)benzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-(diethylamino)-1-benzoxepine-4-carboxylate
• CAS: 1016976-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FKLCHRQPVRPWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[5-(diethylamino)-2-formylphenoxy]but-2-enoate 在 phenylalanine-derived chiral triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到ethyl 8-(diethylamino)benzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亲核三唑啉基卡宾催化的不对称分子内 Stetter 反应的范围

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702313f