exo-3-cyano-1-azabicyclo<2.2.1>heptane | 134967-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-3-cyano-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-3-cyano-1-azabicyclo[2.2.1]heptane；(3S,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbonitrile
• CAS: 134967-56-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: PFAUUHBCMMOTPG-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-cyano-1-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,3R,4S)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Substituent variation in azabicyclic triazole- and tetrazole-based muscarinic receptor ligands

  摘要：

  The effect of variation of the 1-azabicyclic substituent on the novel 1,2,3-triazol-4-yl-, 1,2,4-triazol-1-yl-, tetrazol-5-yl-, and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands ha, been studied, and the exo-azabicyclic[2.2.1]hept-3-yl substituent was found to give the most potent and efficacious compounds. In addition, variation of the second substituent on 1,2,4-triazol-1-yl- and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands has yielded a series of novel compounds with high potencies and efficacies, ranging from full agonists to antagonists. Small lipophilic electron withdrawing substituents give potent but low efficacy compounds, while small polar electron donating substituents give potent and efficacious compounds. The activity of these compounds is described in terms of a model of the receptor involving lipophilic and hydrogen bonding interactions. These compounds provide muscarinic ligands with high potency and a range of efficacies suitable for testing as candidate drugs in the treatment of Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm00091a007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 exo-3-cyano-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009