dimethyl 4-ethanoyloxy-3,4-dihydroisoquinoline-3,3-dicarboxylate | 191486-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 4-ethanoyloxy-3,4-dihydroisoquinoline-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-acetyloxy-4H-isoquinoline-3,3-dicarboxylate
• CAS: 191486-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: DAJDFPFJURGNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-ethanoyloxy-3,4-dihydroisoquinoline-3,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到dimethyl 4-ethanoyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lerestif, Jean Michel; Soazig Feuillet; Bazureau, Jean Pierre, Journal of Chemical Research, Synopses, 1999, # 1, p. 32 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(2-formylphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,4-dicarboxylate 反应 170.0h， 生成 dimethyl 4-ethanoyloxy-3,4-dihydroisoquinoline-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用无溶剂环加成物从酰亚胺化合物到2-恶唑啉，双恶唑啉和2-咪唑啉-5-酮的新路线：合成，化学性质和PM3 MO计算

  摘要：

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00295-0