benzyl rac-3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate | 1370524-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl rac-3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate
• 英文别名: benzyl 3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate
• CAS: 1370524-00-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: RPQUMKYJANLCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 乙酰丙酮苄酯 在 甲烷磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到benzyl rac-3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤与酮的电化学脱氢交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02580a

文献信息

• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。