(8aR)-3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8a-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1245747-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8aR)-3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8a-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1245747-93-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: DRNVNDUTZLDTBJ-AVJYQCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8a-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,7R,10R)-1-benzyl-2,8-diketo-9-(4-methoxybenzyl)-10-(1-methyl-ethenyl)-3,9-diazatricyclo[4.4.3.0]-undecane
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯丙酮酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以308 mg的产率得到(8aR)-3-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8a-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093