1,2-epoxy-3-(4-acetamido-1-naphthyloxy)propane | 69114-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-(4-acetamido-1-naphthyloxy)propane
• 英文别名: N-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 69114-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WVKXZROFLSFPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-(4-acetamido-1-naphthyloxy)propane 、 异丙胺 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAULS D. O.; BAKER J. K., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 81-86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide 、 环氧氯丙烷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAULS D. O.; BAKER J. K., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 81-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardioselectivity of .beta.-adrenoceptor blocking agents. 2. Role of the amino group substituent
  作者：W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、D. A. Simms、E. M. Jagoda、J. N. Vaughan、W. C. Eckelman

  DOI：10.1021/jm00359a005

  日期：1983.5

  presence or absence of the 4-substituent in the aryloxy ring and the nature of that ring. Without 4-substitution only one compound (4), bearing the 2-(2-methoxyphenoxy)ethyl substituent on the amino group, shows high cardioselectivity. Introduction of the 4-acylamido substituent into the phenoxy ring renders all compounds cardioselective. The cardioselective influence of 4-substitution is diminished

  合成了一系列的1-（芳烷基氨基）-3-（芳氧基）丙-2-醇，并通过使用大鼠心室肌（RVM）和大鼠肺膜（RLM）制剂确定了它们的表观解离常数（Kapp）。对结合研究的分析表明，取决于芳氧基环中4-取代基的存在与否以及该环的性质，存在不同的结合方式。没有4-取代，只有一种在氨基上带有2-（2-甲氧基苯氧基）乙基取代基的化合物（4）显示出高的心脏选择性。将4-酰基酰胺基取代基引入苯氧基环使所有化合物具有心脏选择性。当苯氧基环被萘-1-基氧基取代时，4-取代的心脏选择性影响会降低或消除。