cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-dimethyl-phenyl-silane | 1067080-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-dimethyl-phenyl-silane
• 英文别名: Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylmethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1067080-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: AZEBKTIKNYLQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-dimethyl-phenyl-silane 在 奎宁环 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 1-(7-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1,4,6-trihydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种方法，以同高半胱氨酸和甲硅烷基同高半胱氨酸为例。酸介导的乙酸盐在七元环系统中的迁移

  摘要：

  描述了对在C7处甲硅烷基化的高卡斯泰因类似物的短暂访问。合成过程包括使用介导的二羟基化使（苯基二甲基甲硅烷基）甲基环庚三烯脱对称，然后进行二醇保护和涉及剩余的二烯部分和酰基亚硝基试剂的环加成反应。锇和acylnitroso试剂的加法被示出，通过将得到的主要异构体的X-射线衍射研究，出现抗和SYN分别相对于将SiCH 2取代基。然后在所得的环加合物上进行N-O键裂解，产生具有甲硅烷基甲基取代基的氨基多元醇。C-Si键的氧化还提供了获得具有五个连续立体中心的不寻常的氨基庚醇的途径。在这项工作的过程中，我们终于观察到环庚酮18发生了异常的重排被两个乙酰基和一个相邻的Boc保护的胺取代 七元环上的取代基在酸性条件下（TFA）有效地发生了深刻的重组，从而导致了热力学上更稳定的均聚卡司他汀类化合物。DFT计算的异构甲硅烷基高碳半胱氨酸的构象能表明，在酸介导的重排中观察到的产物是一系列类似物中最稳定的，

  DOI：

  10.1021/jo101945h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 、 tropylium tetrafluoroborate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  7-Silylcycloheptatrienes and Analogues: Reactivity and Selectivity in Cascade Processes

  摘要：

  7-Silyl- and 7-silylmethylcycloheptatrienes react with acylnitroso reagents at room temperature to provide the corresponding silyl- and silymethylnorcaradiene cycloadducts. Depending on the reaction conditions, 7-silylmethylcycloheptatriene was also shown to provide, through cascade processes, functionalized cyclohexa-1,3-dienes or bicyclic synthons, incorporating one and two amino groups, respectively, that may be elaborated further, for instance, into sugar mimics.

  DOI：

  10.1021/ol8016403