trans-4-(trimethylsilanyloxy)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 871810-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-4-(trimethylsilanyloxy)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 871810-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: RSWFWXLMBUHSEQ-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(trimethylsilanyloxy)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 trans ethyl 4-(piperidin-4-yloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶基醚的生物催化/还原醚化方法

  摘要：

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.064
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 ketoreductase MIF-20 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-4-(trimethylsilanyloxy)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶基醚的生物催化/还原醚化方法

  摘要：

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.064

文献信息

• [EN] OXY-CYCLOHEXYL-4H,6H-5-OXA-2,3,10B-TRIAZA-BENZO[E]AZULENES AS V1A ANTAGONISTS<br/>[FR] OXY-CYCLOHEXYL-4H,6H-5-OXA-2,3,10B-TRIAZA-BENZO[E]AZULÈNES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE V1A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013045373A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides 4H,6H-5-oxa-2,3,10b-triaza-benzo[e]azulenes, which act as V1a receptor modulators, and in particular as Via receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明提供了4H,6H-5-氧杂-2,3,10b-三氮杂苯并[e]吖啶烯，其作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在经前痛、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素分泌异常、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁障碍、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为等情况中作为治疗药物具有作用，既可在外周起作用，也可在中枢起作用。
• OXY-CYCLOHEXYL-4H,6H-5-OXA-2,3,10B-TRIAZA-BENZO[E]AZULENES AS V1A ANTAGONISTS
  申请人：Dolente Cosimo

  公开号：US20130079333A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides 4H,6H-5-oxa-2,3,10b-triaza-benzo[e]azulenes of the formula wherein R 1 and R 2 are as defined herein and which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  本发明提供了4H，6H-5-氧杂-2,3,10b-三氮杂苯并[e]吲哚的化合物，其化学结构如下所示： 其中R1和R2如本文所定义，并且这些化合物作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• A Concise Synthesis of a Very Late Antigen-4 Antagonist &lt;i&gt;trans&lt;/i&gt;-4-[1-[[2,5-Dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarboxyamide)phenyl]acetyl]-(4&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;)-methoxy-(2&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic Acid &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Reductive Etherification
  作者：Jun Chiba、Fumihito Muro、Masaki Setoguchi、Nobuo Machinaga

  DOI：10.1248/cpb.c12-00023

  日期：——

  This contribution describes a concise synthesis to ethyl trans-[(4S)-methoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylate (2b) as a key intermediate of very late antigen-4 (VLA-4) antagonist trans-4-[1-[[2,5-dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarboxyamide)phenyl]acetyl]-(4S)-methoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic acid (1). The synthesis employs a reductive etherification as a key reaction using (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine-2-carboxyaldehyde (12) and trans-4-triethylsilyloxycyclohexanecarboxilic acid ethyl ester (13b). This synthesis provides 2b in 6 steps with 38% overall yield from commercially available starting material.

  本贡献描述了一种简洁的合成方法，用于合成有效抗晚期抗原-4（VLA-4）拮抗剂trans-4-[1-[[2,5-二氯-4-(1-甲基-3-吲哚基氨基)苯基]乙酰]-(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸（1）中的关键中间体乙基trans-[(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸酯（2b）。该合成使用(2S,4S)-1-苄氧羰基-4-甲氧基吡咯烷-2-甲醛（12）和trans-4-三乙基硅氧基环己酸乙酯（13b）作为关键反应，采用还原醚化反应。该合成通过6个步骤从商业可得的起始材料中提供2b，整体产率为38%。
• ALKYLCYCLOHEXYLETHERS OF DIHYDROTETRAAZABENZOAZULENES
  申请人：Schnider Patrick

  公开号：US20100125066A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is concerned with alkylcyclohexylethers of dihydro-tetraazabenzoazulenes, i.e. alkylcyclohexylethers of 5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulene s of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists. The compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明涉及二氢四氮杂苯并蓝色素的烷基环己基醚，即式I中的5,6-二氢-4H-2,3,5,10b-四氮杂苯并[e]蓝色素的烷基环己基醚，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的制备方法和含有它们的制药组合物。本发明所述化合物作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂。这些化合物在痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿激素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为等症状的周围和中枢治疗中有用。
• Oxy-cyclohexyl-4H,6H-5-oxa-2,3,10b-triaza-benzo[E]azulenes as V1A antagonists
  申请人：Dolente Cosimo

  公开号：US08828989B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention provides 4H,6H-5-oxa-2,3,10b-triaza-benzo[e]azulenes of the formula wherein R1 and R2 are as defined herein and which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  本发明提供了式子如下的4H，6H-5-氧杂-2,3,10b-三氮杂苯[e]蓝母核，其中R1和R2如上所定义，它们作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制造，包含它们的制药组合物以及它们作为药物的使用。