[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol | 1543044-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1543044-16-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XSQQYFLDDJRTRF-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-diisopropyl tartrate 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802