1-phenyl-2-ketopropionic acid tosylhydrazone | 129919-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-phenyl-2-ketopropionic acid tosylhydrazone
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 129919-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: NPWBDDGJYATXBG-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-phenyl-2-ketopropionic acid tosylhydrazone 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-2-ketopropionic acid tosylhydrazone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻组参与卡宾化学。相邻羧酸根基团对卡宾反应性的影响

  摘要：

  （烷氧基羰基）卡宾的反应性显示出显着变化，因为一个人用羧酸酯基团取代了酯基团。因此，（甲氧基羰基）-或羧基（4-硝基苯基）卡宾，通过相应的重氮化合物在 2-甲基-2-丁烯和甲醇的二元混合物中的光解产生，将环加成产物提供给丁烯，而 OH 将产物插入到甲醇，相对反应性（k OH /k add ）为0.3-0.5。与此形成鲜明对比的是，在相同条件下由重氮乙酸钠盐生成的“羧酸盐”卡宾主要产生 OH 插入产物，但会消耗环丙烷，k OH /k add 大于 100。羧酸根的显着效果很好地解释了相邻羧酸根的参与，

  DOI：

  10.1021/ja00177a033
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88.1%的产率得到1-phenyl-2-ketopropionic acid tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  邻组参与卡宾化学。相邻羧酸根基团对卡宾反应性的影响

  摘要：

  （烷氧基羰基）卡宾的反应性显示出显着变化，因为一个人用羧酸酯基团取代了酯基团。因此，（甲氧基羰基）-或羧基（4-硝基苯基）卡宾，通过相应的重氮化合物在 2-甲基-2-丁烯和甲醇的二元混合物中的光解产生，将环加成产物提供给丁烯，而 OH 将产物插入到甲醇，相对反应性（k OH /k add ）为0.3-0.5。与此形成鲜明对比的是，在相同条件下由重氮乙酸钠盐生成的“羧酸盐”卡宾主要产生 OH 插入产物，但会消耗环丙烷，k OH /k add 大于 100。羧酸根的显着效果很好地解释了相邻羧酸根的参与，

  DOI：

  10.1021/ja00177a033

文献信息

• TOMIOKA, HIDEO;HIRAI, KATSUYUKI;TABAYASHI, KAZUO;MURATA, SHIGERU;IZAWA, Y+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7692-7702
  作者：TOMIOKA, HIDEO、HIRAI, KATSUYUKI、TABAYASHI, KAZUO、MURATA, SHIGERU、IZAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——