ethyl (E)-5-[acetoxyimino]-2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1067513-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (E)-5-[acetoxyimino]-2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5E)-5-acetyloxyimino-2,7,7-trimethyl-4-naphthalen-1-yl-6,8-dihydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1067513-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: MATZAIJZDPIGDG-QUPMIFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl (+)-(E)-5-[hydroxyimino]-2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到ethyl (E)-5-[acetoxyimino]-2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Ethyl 5-(Acetoxyimino)-2,7,7-trimethyl-4-(1-naphthyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate via Lipase-Catalyzed Hydrolysis

  摘要：

  新型外消旋多氢喹啉衍生物的合成是通过改进的 Hantzsch 反应和芳香化反应，采用一锅法进行的。利用脂肪酶 l-2 在含有一当量丁醇的 MTBE 中进行光学解析。通过这种方法可以制备出(+)-7（ee >99%）和(-)-8（ee 99%），收率分别为 50%。E 值高达 1175。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078594