12-Ethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1011735-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-Ethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1011735-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VUMKZGXXWXCDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙醛 、 2-萘酚 在 silica gel-supported tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到12-Ethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HBF 4 / SiO 2催化合成黄酮衍生物的简便有效方法

  摘要：

  摘要HBF 4 / SiO 2被用作合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢-11 H-苯并[ a ]黄原-11-酮的高效，绿色且廉价的催化体系醛，2-萘酚和环状1,3-二羰基化合物的一锅三组分反应生成的衍生物。反应在无溶剂条件下于80°C迅速进行，并以良好至极好的收率获得了所需的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0204-9

文献信息

• An Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of Novel 12-Aryl- or 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one Derivatives
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Maddeboina Krishnaiah、Yallamalla Srinivas

  DOI：10.1055/s-2007-990922

  日期：——

  An efficient and direct procedure for the synthesis of novel 12-aryl- or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[ A]xanthen-11-one derivatives has been described. The process employs a three-component condensation reaction in one-pot using 2-naphthol, aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of NaHSO 4 ·SiO 2 in 1,2-dichloroethane under reflux.

  已经描述了一种用于合成新型 12-芳基-或 12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[A]xanthen-11-one 衍生物的有效且直接的方法。该方法采用一锅三组分缩合反应，使用 2-萘酚、醛和环状 1,3-二羰基化合物，在催化量的 NaHSO 4 ·SiO 2 存在下，在 1,2-二氯乙烷中回流。
• Methanesulfonic Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of 12-Aryl or 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one Derivatives
  作者：Yu-Heng Liu、Lei Li

  DOI：10.1002/jhet.882

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of 12‐aryl or 12‐alkyl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one derivatives has been developed under solvent‐free conditions by one‐pot condensation of aldehydes, 2‐naphthol, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of methanesulfonic acid. The protocol has advantages of mild condition, short reaction time, high yield, and operational simplicity

  在无溶剂条件下，通过一锅法醛，2-萘酚，2-萘酚的缩合反应，已开发出有效合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物的方法。和环状1,3-二羰基化合物在催化量的甲磺酸存在下 该方案具有条件温和，反应时间短，产率高和操作简单的优点。