methyl 5-(pent-4-en-1-yl)furan-2-carboxylate | 78742-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(pent-4-en-1-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(pent-4-enyl)furan-2-carboxylate；methyl 5-pent-4-enylfuran-2-carboxylate
• CAS: 78742-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UJXBKHOZNYOSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-Pent-4-enylfuran-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以0.22 g的产率得到methyl 5-(pent-4-en-1-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125

文献信息

• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交