3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-(naphthalen-1-yloxy)-propyl ester | 110282-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-(naphthalen-1-yloxy)-propyl ester
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yloxypropyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 110282-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃O₄
• 分子量: 418.413
• InChiKey: KDQACHOZPWFBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)propan-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以27 mg的产率得到3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-(naphthalen-1-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of naphthoxypropionic acids.

  摘要：

  外消旋 2-(1-萘氧基)丙酸（(±) -1）和 2-(2-萘氧基)丙酸（(±) -4）经过微生物还原，并同时与鞘氨醇球菌（Malus 和 Prunus 菌株）、橄榄球孢子菌（G. olivarum）和月桂球孢子菌（G. laeticolor）进行解析。laeticolor），分别产生（S）-（+）-2-（1-萘氧基）丙醇（（S）-2）和（R）-（+）-2-（2-萘氧基）-丙醇（（R）-5），并留下（R）-（-）-2-（1-萘氧基）丙酸（（R）-1）和（S）-（-）-2-（2-萘氧基）丙酸（（S）-4）。当用 G. olivarum 和 Glomerella cingulata（Malus 菌株）发酵时，(S) - (+) -2- (1-naphthoxy) - 丙醇（(S) -2）的光学纯度分别达到 92% 和超过 99% ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2554