2,5-di(naphthalen-1-yl)oxazole | 17064-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-di(naphthalen-1-yl)oxazole
• 英文别名: 2,5-di-[1]naphthyl-oxazole；2,5-Di-[1]naphthyl-oxazol；2,5-Dinaphthalen-1-yl-1,3-oxazole
• CAS: 17064-14-1
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: QKRSEHIFURPDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-[1]naphthamide 在 POCl₄ 作用下， 生成 2,5-di(naphthalen-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a041

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• 2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：F. Newton Hayes、Betty S. Rogers、Donald G. Ott

  DOI：10.1021/ja01612a041

  日期：1955.4