phenylpyruvic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone | 7662-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: phenylpyruvic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 2-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-3-phenyl-propionic acid；2-(2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-3-phenyl-propionsaeure
• CAS: 7662-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₆
• 分子量: 344.283
• InChiKey: TYVQFXDOEZCZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  562.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  147.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 生成 phenylpyruvic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemistry of <i>N</i>‐<i>p</i>‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor
  作者：Roger R. Hill、Sharon A. Moore、David R. Roberts

  DOI：10.1562/2005-04-29-ra-507

  日期：2005.11

  The scope of photobiological processes that involve absorbers within a protein matrix may be limited by the vulnerability of the peptide group to attack by highly reactive redox centers consequent upon electronic excitation. We have explored the nature of this vulnerability by undertaking comprehensive product analyses of aqueous photolysates of 12 N‐p‐toluenesulfonyl peptides with systematically selected structures. The results indicate that degradation includes a major pathway that is initiated by intramolecular electron transfer in which the peptide bond serves as electron donor, and the data support the likelihood of a relay process in dipeptide derivatives.

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。
• Felix; Zorn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 258, p. 18,24
  作者：Felix、Zorn

  DOI：——

  日期：——
• Waelsch; Miller, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 1,5
  作者：Waelsch、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Krebs, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 217, p. 201,204, 220
  作者：Krebs

  DOI：——

  日期：——
• Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form
  作者：William S. Fones

  DOI：10.1021/jo50011a022

  日期：1952.11