8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3,4-ij]isoquinoline | 29627-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3,4-ij]isoquinoline
• CAS: 29627-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MULGRAWMTMEJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Chloracetylmescalin 在 盐酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-pyrano[2,3,4-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  药效胺的光环化。V. mescaline 骨架的异常重排

  摘要：

  用水溶液或水-乙醇中的 N-氯乙酰美斯卡灵 0 辐照得到 7,8,9-三甲氧基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并氮杂-2-酮（II，10% 产率）和 7-羟基-1,9,10-三甲氧基-4-氮杂双环[5.2.2]十一碳-8,10-二烯-3-酮 (III)，除原料 (10-20%) 外，产率为 35%和 N-乙酰美斯卡林 (IV, >1%)。在无水甲醇中光环化得到更多回收的起始材料 (20%)，并且除了 I11 (11%) 之外，还有一种新化合物 11,12-二甲氧基-2-氧杂-6-氮杂双环 [7.3.1] trideca-1( l3),9,11-trien-5-one (V) 产率 >2%。在正交空间群 Aba2 中结晶的外消旋光产物 111 通过首次应用于该空间群的符号加法程序阐明。晶体中111的三个甲氧基的非平面空间取向，也可能在溶液中，类似于利血平的三甲氧基苯基部分。在冰醋酸中回流时，I11

  DOI：

  10.1021/ja00722a025