cis 1-benzyloxy-3-tert.-butyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone | 142229-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis 1-benzyloxy-3-tert.-butyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 142229-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: QXXMULJWZULCCK-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 1-benzyloxy-3-tert.-butyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone 在 钯 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 cis-3-amino-1-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Routes to 4-substituted analogues of the glycine/NMDA antagonist HA-996. Enantioselective synthesis of (3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone (L-687, 414).

  摘要：

  Glycine anion (4) and glycine cation (8) synthons are used in efficient syntheses of 4-substituted analogues of HA-966 (1). A stereospecific route to cis derivatives involves hydrogenation of examines such as 16. Introduction of a chiral auxiliary leads to an enantioselective synthesis of 2a (L-687,414).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88493-3
• 作为产物：
  描述：

  cis 1-benzyloxy-4-(2-tert.-butyldiphenylsilyloxyethyl)-3-(4-methoxybenzylamino)-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 cis 1-benzyloxy-3-tert.-butyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Routes to 4-substituted analogues of the glycine/NMDA antagonist HA-996. Enantioselective synthesis of (3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone (L-687, 414).

  摘要：

  Glycine anion (4) and glycine cation (8) synthons are used in efficient syntheses of 4-substituted analogues of HA-966 (1). A stereospecific route to cis derivatives involves hydrogenation of examines such as 16. Introduction of a chiral auxiliary leads to an enantioselective synthesis of 2a (L-687,414).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88493-3