从(+)-或(-)-
樟脑开始,分别制备了对映体醇14和18。相应的
丙烯酸酯15和19经历TiCl 2(i-PrO)2介导的Diels - Alder加成到
环戊二烯中,分别得到加合物20a和22a,其内表面选择性和95 %πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的
降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将
1,3-丁二烯添加到
丙烯酸酯15中得到具有> 95.6%的立体分化的3-
环己烯基
羧酸盐29。TiCl 2(i-PrO)2促进的
环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应,并进行了99%的表面分化,是有效(-)-β-
檀香烯((- )-41)同时回收手性对照醇14。