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| 88941-06-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
88941-06-4
化学式
C22H23NO2
mdl
——
分子量
333.43
InChiKey
DTGMHWVNGLSWHW-LAVAIGHBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.01
  • 重原子数:
    25.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.32
  • 拓扑面积:
    38.33
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    2.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    环戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基乙醇胺二异丙氧基二氯化钛 作用下, 以 乙醚二氯甲烷 为溶剂, 反应 6.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    手性烯丙酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应:(-)-β-檀香烯的对映选择性合成
    摘要:
    烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择,从而导致(-)-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)86221-8
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文献信息

  • AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
    作者:Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo
    DOI:10.1002/hlca.19850680803
    日期:1985.12.18
    Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to
    从(+)-或(-)-樟脑开始,分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2(i-PrO)2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中,分别得到加合物20a和22a,其内表面选择性和95 %πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有> 95.6%的立体分化的3-环己烯羧酸盐29。TiCl 2(i-PrO)2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应,并进行了99%的表面分化,是有效(-)-β-檀香烯((- )-41)同时回收手性对照醇14。
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