5-methylthio-4-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 129548-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-methylthio-4-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methylsulfanyl-4-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129548-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 603.609
• InChiKey: JZKCPBSTYBHIOT-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 5-methylthio-4-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955

文献信息

• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。
• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——