(E)-3-(5-氟-2-甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 | 1019841-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(5-氟-2-甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-3-(5-fluoro-2-methylphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• CAS: 1019841-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: MAFGXMOGHWUQCU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-氟-2-甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 、 (E)-1-iodohept-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1E,4E)-1-(5-fluoro-2-methylphenyl)deca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  (N-甲氧基-N-甲羰基甲基)磷酸二乙酯 、 5-氟-2-甲基苯甲醛 以78%的产率得到(E)-3-(5-氟-2-甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h