Acetic acid (2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 97102-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 97102-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XJGMOHVALNQJIY-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 hydroxide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aR,8aS)-2-Phenylsulfanyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Methods for pyranoannulation: an approach to a new class of polyethers

  摘要：

  Several methods have been developed for fusing a pyran ring to an existing pyran ring structure such that the ring oxygens assume a vicinal (ethylene glycol) relationship. The tricyclic structure 13, a previously unknown substance, was prepared through a combination of these methods.

  DOI：

  10.1021/jo00216a049
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for pyranoannulation: an approach to a new class of polyethers

  摘要：

  Several methods have been developed for fusing a pyran ring to an existing pyran ring structure such that the ring oxygens assume a vicinal (ethylene glycol) relationship. The tricyclic structure 13, a previously unknown substance, was prepared through a combination of these methods.

  DOI：

  10.1021/jo00216a049

文献信息

• Neighboring‐Group Participation by C‐2 Acyloxy Groups: Influence of the Nucleophile and Acyl Group on the Stereochemical Outcome of Acetal Substitution Reactions
  作者：Yuge Chun、Wouter A. Remmerswaal、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/chem.202301894

  日期：2023.10.13

  Neighboring-group participation by C-2 acyloxy groups can control the 1,2-trans stereoselectivity of acetal substitution reactions with the employment of strong nucleophiles. 1,2-Trans selectivity increases with decreased electron-donating ability of the acyloxy groups at C-2.

  C-2 酰氧基的邻基参与可以控制缩醛取代反应的 1,2-反式立体选择性，并采用强亲核试剂。1,2-反式选择性随着 C-2 位点酰氧基的电子供体能力的降低而增加。