2-phenyl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 70585-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 70585-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: KKGNPEFISCWWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-phenacyl-selenoniumylid 、 丁炔二酸二乙酯 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAGDESIEVA N. N.; LE NGUEN NGI; KOLOSKOVA N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 609-612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans with mono- to tricarboxylates from various sulfonium acylmethylides and acetylenic esters
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ra03563j

  日期：——

  Polysubstituted furans were prepared in moderate to good yields from various sulfur ylides and alkyl acetylenic carboxylates. The direct reactions of dimethylsulfonium acylmethylides with dialkyl acetylenedicarboxylates afforded dialkyl furan-3,4-dicarboxylates through a tandem sequence of Michael addition, intramolecular nucleophilic addition, 4π ring opening, intramolecular Michael addition, and

  由各种硫叶立德和烷基炔属羧酸盐以中等至高产率制备多取代呋喃。二甲基锍酰基甲基化物与乙炔二羧酸二烷基酯的直接反应通过迈克尔加成、分子内亲核加成、4π 开环、分子内迈克尔加成和消除的串联顺序得到呋喃-3,4-二羧酸二烷基酯。该方法扩展到合成呋喃-3-羧酸盐、-2,4-二羧酸盐和-2,3,4-三羧酸盐。目前的方法提供了一种直接和简单的策略，用于从安全且容易获得的二甲基锍酰基甲基化物和不同的烷基炔属羧酸盐中合成具有单到三羧酸基团的结构多样的多取代呋喃。