N,N-bis(diethylamino)(isopropoxy)borane | 791785-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: N,N-bis(diethylamino)(isopropoxy)borane
• 英文别名: N-[diethylamino(propan-2-yloxy)boranyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 791785-34-7
• 化学式: C₁₁H₂₇BN₂O
• 分子量: 214.159
• InChiKey: IKWSKJWPXAVJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 苯甲醛 、 N,N-bis(diethylamino)(isopropoxy)borane 在 哌啶酮 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以77%的产率得到4-diethylamino-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoboranes as “Compatible” Iminium Ion Generators in Aminative C−C Bond Formations

  摘要：

  Aminoboranes have been shown to be highly efficient and mild iminium ion generators in the Mannich-type aminative coupling of aldehydes with silyl ketene acetals. By using aminoboranes bearing bulky amino groups, such as a diisopropylamino group, free secondary amines can be successfully used as the amino component in a three-component Mannich reaction with aldehydes and silyl ketene acetals.

  DOI：

  10.1021/ja045827y
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙氨基)氯化硼 、 异丙醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N,N-bis(diethylamino)(isopropoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  Aminoboranes as “Compatible” Iminium Ion Generators in Aminative C−C Bond Formations

  摘要：

  Aminoboranes have been shown to be highly efficient and mild iminium ion generators in the Mannich-type aminative coupling of aldehydes with silyl ketene acetals. By using aminoboranes bearing bulky amino groups, such as a diisopropylamino group, free secondary amines can be successfully used as the amino component in a three-component Mannich reaction with aldehydes and silyl ketene acetals.

  DOI：

  10.1021/ja045827y