11,12-dihydro-2,3,7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine | 1268827-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11,12-dihydro-2,3,7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: dihydronorsanguinarine；5,7,18,20-Tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,13,15,17(21),22-octaene
• CAS: 1268827-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: GWADYVWMNDVGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-2,3,7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-ethyl dihydrosanguinarine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  [FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。

  公开号：

  WO2014149494A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2,3-methylenedioxybenzaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11,12-dihydro-2,3,7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066

文献信息

• SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160009727A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.