C-[4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl]benzene | 86388-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-[4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl]benzene
• 英文别名: (2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-6-phenyl-2H-pyran-2-methanol acetate；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86388-85-4；120924-92-7；120924-93-8；125412-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PWVFJMBGNDQTTE-MERJSTESSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 反应 2.5h， 生成 C-[4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• Synthesis of alkyl and aryl C-pyranosides using organozinc reagents via a Ferrier-type rearrangement
  作者：Song Xue、Lin He、Kai-Zhen Han、Xiao-Qi Zheng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.012

  日期：2005.2

  diethylzinc and diphenylzinc in the presence of CF3COOH gave the corresponding alky and aryl C-pyranosides via a Ferrier rearrangement in excellent yields. Use of the organozinc species, CF3CO2ZnPh, reacted with high stereoselectivity to give the phenyl C-glycosides. Arylzinc chlorides could also be successfully applied to this reaction in the presence of BF3.OEt2.

  在CF 3 COOH的存在下，乙酸1，2-二氢吡喃基乙酸酯与二甲基锌，二乙基锌和二苯基锌的反应通过Feer重排以优异的产率得到了相应的烷基和芳基C-吡喃糖苷。使用有机锌物质CF3CO2ZnPh以高立体选择性反应生成苯基C-糖苷。在BF3.OEt2存在下，芳基氯化锌也可成功应用于该反应。
• Synthesis of C-aryl-Δ2,3-glycopyranosides via uncatalyzed addition of triarylindium reagents to glycals
  作者：Sarah Price、Stephen Edwards、Tiffany Wu、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.046

  日期：2004.6

  2,3-Unsaturated-C-aryl glycopyranosides are important intermediates in the synthesis of medicinally important C-aryl glycosides. Treatment of glycal acetates with triarylindiums in ether at room temperature gives good yields of C-aryl-Delta(2,3)-glycosides of predominantly alpha-configuration. The mechanism of this reaction likely involves the formation of an oxocarbenium ion intermediate via indium(III) Lewis acid-assisted ionization of the glycal C.3 acetate. Coupling of trivinyl- and tris(alkynyl)indiums with glycals similarly led to C-vinyl- and Galkynyl-Delta(2,3)-glycosides in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BROWN, DEARG S.;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4869-4872
  作者：BROWN, DEARG S.、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——