2-[(E)-1,4-dideuteriobut-1-en-3-ynyl]naphthalene | 85704-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-1,4-dideuteriobut-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 85704-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 180.218
• InChiKey: TXNFLSGUSAMKAV-GOCHTQDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,2-bis(4-deuterio-but-1-en-3-ynyl)benzene 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERRIS, B. C.;VOLLHARDT, K. P. C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2911-2917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to tricyclo[8.4.0.04.7] Tetradecahepta-1,3,5,7,9,11,13,ENE (benzo[1,2-α]cyclobuta [1,2-ecyclooctatetraene)
  作者：Bruce C. Berris、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85018-7

  日期：1982.1

  silylated and deuterated derivatives 6a–d are converted to 2-(but-1-en-3-ynyl)naphthalenes 9a–d. Deuterium and silyl labeling experiments point to the operation of at least two mechanisms in these rearrangements. Heats of formation estimates make it feasible that 2 is an intermediate in one of them.

  在尝试制备标题化合物2的过程中，我们发现等距的1,2-双（but-1-en-3-ynyl）-苯及其某些甲硅烷基化和氘代衍生物6a-d被转化为2-（但是1-en-3-ynyl）萘9a–d。氘和甲硅烷基标记实验指出了这些重排中至少两种机制的作用。地层热估计值使2是其中之一的中间值是可行的。