3-tert-butyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1071964-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-naphthalen-1-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 1071964-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: UWIKBQRGRPUSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-amine 、 3-tert-butyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到1-(3-tert-butyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 1-萘肼盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与萘醌直接芳基化不对称合成阻转异构芳基吡唑

  摘要：

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d4ob00514g

文献信息

• Atroposelective Construction of Naphthylpyrazoles by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Cross‐Coupling of Pyrazoles with Naphthoquinone Esters
  作者：Xi Luo、Sen Li、Yuting Tian、Yuqi Tian、Limei Gao、Qiang Wang、Yongsheng Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202400254

  日期：2024.6.17

  The asymmetric reaction of 5-aminopyrazoles with naphthoquinone esters has been established with a chiral phosphoric acid catalyst, providing a wide range of axially chiral naphthylpyrazole derivatives in moderate to excellent yields (up to 99 % yield) with up to 99 % ee. A preliminary mechanistic investigation was conducted.

  使用手性磷酸催化剂建立了 5-氨基吡唑与萘醌酯的不对称反应，提供了多种轴向手性萘基吡唑衍生物，产率中等至优异（产率高达 99%），ee 高达 99% 。进行了初步的机制研究。