6-chloro-9-(3,5-bis-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 156517-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(3,5-bis-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-chloropurine；6-chloro-9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；6-chloro-9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-purine；9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyribofuranosyl)-6-chloropurine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156517-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O₅
• 分子量: 354.75
• InChiKey: HVEFSXBOOVBPPV-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3,5-bis-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到6-chloropurine-2'-deoxyriboside
  参考文献：
  名称：

  具有6-氯嘌呤作为抗SARS-CoV试剂的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有6-氯嘌呤作为核碱基的核苷类似物，并通过噬斑减少和产量减少分析评估了其抗SARS-CoV活性，以开发新型抗SARS-CoV药物。在这些类似物中，两种化合物，即1和11，显示出有希望的抗SARS-CoV活性，与已知的抗SARS-CoV药物米索立滨和利巴韦林的活性相当。此外，我们观察到了几种SAR趋势，例如6-氯嘌呤部分的抗病毒作用，未保护的5'-羟基和苯甲酰化的5'-羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-9-(3,5-bis-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  具有6-氯嘌呤作为抗SARS-CoV试剂的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有6-氯嘌呤作为核碱基的核苷类似物，并通过噬斑减少和产量减少分析评估了其抗SARS-CoV活性，以开发新型抗SARS-CoV药物。在这些类似物中，两种化合物，即1和11，显示出有希望的抗SARS-CoV活性，与已知的抗SARS-CoV药物米索立滨和利巴韦林的活性相当。此外，我们观察到了几种SAR趋势，例如6-氯嘌呤部分的抗病毒作用，未保护的5'-羟基和苯甲酰化的5'-羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.026

文献信息

• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Nucleic Acid Related Compounds. 118. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Derivatives. Convenient Access to 6-Halo- and 2,6-Dihalopurine Nucleosides and 2‘-Deoxynucleosides with Acyl or Silyl Halides¹
  作者：Paula Francom、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo020625a

  日期：2003.1.1

  6-dichloropurine nucleoside 2, and acetyl chloride/BTEA-NO2 was equally effective ( approximately 85%, without chromatography). TMS-Br/tert-butyl nitrite/dibromomethane gave crystalline 2-bromo-6-chloro analogue 3 (85%). (Chloro or bromo)-dediazoniation of 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine (4) gave the 6-[chloro (5, 63%) or bromo (6, 80%)]purine deoxynucleosides, and 2',3',5'-tri-O-acetyladenosine

  在二氯甲烷中用TMS-Cl和亚硝酸苄基三乙铵（BTEA-NO2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）结晶的2,6-二氯嘌呤核苷2和乙酰氯/ BTEA- 同样有效（约85％，无色谱）。TMS-Br /亚硝酸叔丁酯/二溴甲烷得到结晶的2-溴-6-氯类似物3（85％）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧腺苷（4）的（氯或溴）脱氮重氮反应生成6- [氯（5，63％）或溴（6，80％）]嘌呤脱氧核苷，和2′，3′，5′-三-O-乙酰腺苷（8）转化为6-氯嘌呤核苷9（71％）。
• Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Qing Dai、Chongzhao Ran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol0475358

  日期：2005.3.1

  text] The first syntheses of the adducts formed in the reactions of o-quinone metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (BPQ and BAQ) at 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine sites in DNA are reported. These syntheses entail Pd-catalyzed coupling of protected amine derivatives of catechols with suitably protected halopurine analogues of 2'-deoxyribonucleosides.

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。
• Strategies for Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Qian Ruan、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo701667u

  日期：2008.2.1

  and the quinone path. The latter involves aldo-keto reductase mediated oxidation of PAH dihydrodiol metabolites to catechols that enter into redox cycles with quinones. This results in generation of reactive oxygen species (ROS) that attack DNA, and the PAH quinones also react with DNA to form adducts. Several strategies for synthesis of the stable adducts formed by the o-quinone metabolites of carcinogenic

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶
• <i>N</i>⁸-Glycosylated 8-Azapurine and Methylated Purine Nucleobases: Synthesis and Study of Base Pairing Properties
  作者：Piotr Leonczak、Puneet Srivastava、Omprakash Bande、Guy Schepers、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01576

  日期：2019.11.1

  In this report, we present the synthesis of N8-glycosylated 8-aza-2-methylhypoxanthine and 8-aza-6-thiohypoxanthine 2'-deoxynucleosides as well as methylated 2'-deoxynebularine derivatives. In vitro base pairing properties between each modified and canonical nucleobase were studied. As demonstrated by Tm, incorporation of the modified bases in DNA resulted, with few exceptions, in low stability of

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，